
Universidade Federal de Santa catarina (UFSC)
Programa de Pós-graduação em Engenharia, Gestão e Mídia do Conhecimento (PPGEGC)
Detalhes do Documento Analisado
Centro: Ciências da Saúde
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Farmácia
Dimensão Institucional: Pós-Graduação
Dimensão ODS: Social
Tipo do Documento: Dissertação
Título: SÍNTESE DE DERIVADOS HETEROCÍCLICOS COM POTENCIAL ATIVIDADE ANTITRIPANOSSOMATÍDEOS
Ano: 2014
Orientador
- LILIAN SIBELLE CAMPOS BERNARDES
Aluno
- LARA ALMIDA ZIMMERMANN
Conteúdo
Os fármacos utilizados nos tratamentos atuais de tripanossomatídeos, trypanosoma cruzi (doença de chagas) e leishmania spp. (leishmanioses) são caros, limitados e não são eficazes, o que aponta para a necessidade urgente de desenvolvimento de novas moléculas ativas. neste sentido, o presente trabalho está direcionado à síntese de compostos potencialmente ativos contra esses parasitas. considerando a abordagem de planejamento de fármacos, o ponto de partida desse trabalho foram alguns estudos prévios indicando a atividade antitripanossoma promissora de neolignanas. neste trabalho, partindo dos aldeídos comerciais (4-metoxibenzaldeído, 3,4-dimetoxibenzaldeído, benzaldeído e 1,3-benzodioxole-5-carbaldeído), foram preparados os respectivos derivados isoxazólicos 3,5-dissubstituídos, através da reação de cicloadição[3+2] 1,3 dipolar entre um dipolo (óxido de nitrila) e um dipolarófilo (álcool propargílico), com rendimentos entre 55-76%. a partir desses heterociclos foram preparados os derivados azida como intermediários para a segunda reação de cicloadição. essa reação, catalisada por cobre(i), envolveu a adição de alcinos terminais ao grupamento azido (1,3 cicloadição azida- alquino catalisada por cobre, reação de huisge), resultando na formação de uma biblioteca de 72 compostos contendo os anéis isoxazol e 1,2,3 triazol, com rendimentos na ordem de 50- 98%. esses compostos, a maioria dos quais de estrutura ainda não descrita na literatura, foram caracterizados através dos rmn 1h, 13c ou hsqc e espectrometria de massas (lc-ms) de alta resolução. a obtenção dos compostos bis-heterocíclicos contendo os anéis isoxazol e triazol foi através de uma rota sintética relativamente simples e, de modo geral, com ótimos rendimentos, sem subprodutos e em um curto tempo reacional.
Pós-processamento: Índice de Shannon: 3.8881
ODS 1 | ODS 2 | ODS 3 | ODS 4 | ODS 5 | ODS 6 | ODS 7 | ODS 8 | ODS 9 | ODS 10 | ODS 11 | ODS 12 | ODS 13 | ODS 14 | ODS 15 | ODS 16 |
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4,63% | 4,54% | 13,09% | 6,07% | 6,37% | 4,03% | 4,72% | 12,46% | 7,62% | 4,97% | 7,14% | 4,51% | 4,15% | 5,60% | 4,37% | 5,73% |
ODS Predominates


4,63%

4,54%

13,09%

6,07%

6,37%

4,03%

4,72%

12,46%

7,62%

4,97%

7,14%

4,51%

4,15%

5,60%

4,37%

5,73%