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Universidade Federal de Santa catarina (UFSC)
Programa de Pós-graduação em Engenharia, Gestão e Mídia do Conhecimento (PPGEGC)
Detalhes do Documento Analisado

Centro: Ciências da Saúde

Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Farmácia

Dimensão Institucional: Pós-Graduação

Dimensão ODS: Social

Tipo do Documento: Dissertação

Título: SÍNTESE DE DERIVADOS HETEROCÍCLICOS COM POTENCIAL ATIVIDADE ANTITRIPANOSSOMATÍDEOS

Ano: 2014

Orientador
  • LILIAN SIBELLE CAMPOS BERNARDES
Aluno
  • LARA ALMIDA ZIMMERMANN

Conteúdo

Os fármacos utilizados nos tratamentos atuais de tripanossomatídeos, trypanosoma cruzi (doença de chagas) e leishmania spp. (leishmanioses) são caros, limitados e não são eficazes, o que aponta para a necessidade urgente de desenvolvimento de novas moléculas ativas. neste sentido, o presente trabalho está direcionado à síntese de compostos potencialmente ativos contra esses parasitas. considerando a abordagem de planejamento de fármacos, o ponto de partida desse trabalho foram alguns estudos prévios indicando a atividade antitripanossoma promissora de neolignanas. neste trabalho, partindo dos aldeídos comerciais (4-metoxibenzaldeído, 3,4-dimetoxibenzaldeído, benzaldeído e 1,3-benzodioxole-5-carbaldeído), foram preparados os respectivos derivados isoxazólicos 3,5-dissubstituídos, através da reação de cicloadição[3+2] 1,3 dipolar entre um dipolo (óxido de nitrila) e um dipolarófilo (álcool propargílico), com rendimentos entre 55-76%. a partir desses heterociclos foram preparados os derivados azida como intermediários para a segunda reação de cicloadição. essa reação, catalisada por cobre(i), envolveu a adição de alcinos terminais ao grupamento azido (1,3 cicloadição azida- alquino catalisada por cobre, reação de huisge), resultando na formação de uma biblioteca de 72 compostos contendo os anéis isoxazol e 1,2,3 triazol, com rendimentos na ordem de 50- 98%. esses compostos, a maioria dos quais de estrutura ainda não descrita na literatura, foram caracterizados através dos rmn 1h, 13c ou hsqc e espectrometria de massas (lc-ms) de alta resolução. a obtenção dos compostos bis-heterocíclicos contendo os anéis isoxazol e triazol foi através de uma rota sintética relativamente simples e, de modo geral, com ótimos rendimentos, sem subprodutos e em um curto tempo reacional.

Pós-processamento: Índice de Shannon: 3.8881

ODS 1 ODS 2 ODS 3 ODS 4 ODS 5 ODS 6 ODS 7 ODS 8 ODS 9 ODS 10 ODS 11 ODS 12 ODS 13 ODS 14 ODS 15 ODS 16
4,63% 4,54% 13,09% 6,07% 6,37% 4,03% 4,72% 12,46% 7,62% 4,97% 7,14% 4,51% 4,15% 5,60% 4,37% 5,73%
ODS Predominates
ODS 3
ODS 1

4,63%

ODS 2

4,54%

ODS 3

13,09%

ODS 4

6,07%

ODS 5

6,37%

ODS 6

4,03%

ODS 7

4,72%

ODS 8

12,46%

ODS 9

7,62%

ODS 10

4,97%

ODS 11

7,14%

ODS 12

4,51%

ODS 13

4,15%

ODS 14

5,60%

ODS 15

4,37%

ODS 16

5,73%