Wanderlind, eduardo hillmann. cinética e mecanismo de hidrólise do triéster dietil 2,4-dinitrofenil fosfato. florianópolis, 2014. 70 p. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: prof. dr. faruk josé nome aguilera defesa: 21/02/2014 neste trabalho estudou-se a reação de hidrólise do triéster de fosfato dietil 2,4-dinitrofenil fosfato (dednpp). as reações foram acompanhadas por espectrofotometria de uv-vis pela formação do produto 2,4-dinitrofenol. os resultados mostram que dednpp possui uma constante de hidrólise de 8,0 x 10-6 s-1, a 25°c, e que a reação procede essencialmente via ataque da água sobre o fósforo. a caracterização dos produtos foi realizada por espectrometria de massas (esi-ms), utilizada para avaliar a incorporação de oxigênio isotopicamente marcado (18o). dados de efeito isotópico cinético de solvente e parâmetros de ativação são consistentes com um mecanismo associativo em duas etapas ou concertado, em que há presença de catálise básica geral na etapa determinante. cálculos computacionais mostram que a hidrólise de dednpp procede pelo clássico mecanismo sn2(p), em presença de duas moléculas de água discretas com funções bem definidas (nucleófilo e catalisador básico geral). por fim, a hidrólise de dednpp foi acompanhada em misturas binárias de água e dimetilsulfóxido (dmso), e as constantes de segunda-ordem crescem em função da concentração do solvente orgânico. os resultados são consistentes com o aumento gradual da basicidade da água em presença de dmso, que contribui para a maior disponibilidade dos pares de elétrons da água para o ataque nucleofílico. palavras-chave: triéster de fosfato; hidrólise; desfosforilação.