Azeredo, juliano braun de. síntese de 3-selenil-indóis, 3-sulfenil-indóis e alcóxi-calcogenilação de estirenos por processos ambientalmente adequados. florianópolis, 2014, 168 p. tese de doutorado em química, universidade federal de santa catarina. orientador: prof. dr. antonio luiz braga defesa: 30/07/2014 no presente trabalho desenvolveram-se novas metodologias sintéticas para a síntese de 3-selenil- e 3-sulfenil-indóis, bem como para a seleno-funcionalização de estirenos, através de métodos rápidos, sem solventes e sem metais, conferindo-lhes um caráter ambientalmente amigável na preparação desses compostos, sinteticamente e biologicamente importantes. a preparação dos 3-calcogenil-indóis envolveu uma metodologia sob irradiação de micro-ondas, em um meio reacional livre de solventes. nessa metodologia, as reações foram realizadas a partir de indóis e dicalcogenetos de diorganoíla, 5 mol% de iodo molecular e 3 equivalentes de dmso como oxidante. a estratégia sintética adotada permitiu a obtenção de uma série de 3-calcogenil-indóis em até 97% de rendimento em somente 5 minutos de reação. na segunda etapa do trabalho, o sistema dmso/i2 catalítico foi empregado na reação de calcogenilação de estirenos com dicalcogenetos de diorganoíla, seguido da adição de um nucleófilo para levar a compostos alcóxi-calcogenetos. de maneira similar, utilizou-se uma metodologia envolvendo reações sem solvente, sob irradiação de micro-ondas, pelo do uso de 20 mol% de i2 e 1 equivalente de dmso. nessa transformação empregou-se uma série de estirenos com diferentes substituintes, dicalcogenetos de diorganoíla e diversos nucleófilos. os compostos alcóxi-calcogenados foram obtidos com rendimentos de até 94% em somente 10 min de reação. na sequência, empregaram-se substratos quirais não racêmicos, de maneira a se obter os produtos de alcóxi-selenilação em bons excessos diastereoisoméricos. observou-se que o uso de um disseleneto quiral não racêmico, empregado como reagente de partida na reação de metóxi-selenilação do estireno, formou o respectivo produto em bom rendimento e excesso diastereoisomérico. finalmente, o (-)-mentol foi utilizado como nucleófilo na reação entre o estireno e o disseleneto de difenila gerando o produto de oxi-selenilação, em rendimento e excesso diastereoisomérico moderados. palavras-chave: química verde, selenil-indóis, selenetos