Stock, rafaela iora. síntese de (e)-4-(estiril)fenóis nitro-substituídos e aplicações como sondas na investigação da polaridade de solventes puros, de misturas binárias de solventes e da micropolaridade de ciclodextrinas. florianópolis, 2014. 111p. dissertação de mestrado em química – programa de pós- graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: vanderlei gageiro machado defesa: 18/02/2014 uma série de (e)-4-(estiril)fenóis nitro-substituídos foi estudada como sondas solvatocrômicas. inicialmente, sete compostos foram sintetizados através da reação de condensação dos 4-hidroxibenzaldeídos com o 4-nitrotolueno ou com o 2,4-dinitrotolueno na presença de base. estes compostos, na sua forma desprotonada, revelaram ser corantes solvatocrômicos. assim, foram empregados como sondas de polaridade em 28 diferentes solventes puros, por meio da análise de seus espectros de ultravioleta-visível em solução onde sei observou que os compostos apresentam solvatocromismo reverso. aplicaram-se aos dados as estratégias multiparamétricas de catalán e kamlet-abboud-taft, com o intuito de compreender a contribuição dos parâmetros dos solventes, como a acidez, a basicidade e a polaridade/polarizabilidade, sobre o solvatocromismo dos corantes estudados. utilizaram-se alguns corantes na investigação de polaridade de misturas de água e álcoois, observando que a solvatação preferencial ocorre em todos os casos estudados. por fim, foram realizados estudos da interação dos corantes com diferentes ciclodextrinas (cds). observou-se em alguns casos o deslocamento batocrômico da banda solvatocrômica do corante e a formação de complexos de inclusão entre o corante e a cd, indicando a transferência do corante de um ambiente hidrofílico, polar, para o ambiente menos polar referente à cavidade da cd.