Souza, luiz felipe schmitz. síntese de carboxi-chalconas com ação inibitória de proteínas tirosina fosfatase de mycobacterium tuberculosis. florianópolis, 2014. 115p. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: ricardo josé nunes. defesa: 26/02/2014. este trabalho tem como objetivo principal a síntese e caracterização de 22 chalconas derivados do 4-carboxibenzaldeído, e avaliação da sua atividade biológica frente às enzimas ptpa e ptpb de mycobacterium tuberculosis. as chalconas foram sintetizadas através do método de condensação de claisen-schmidt, utilizando quatro condições reacionais distintas. todas as chalconas foram caracterizadas através de espectros de ressonância magnética nuclear (rmn) de 1h e 13c, ponto de fusão e espectros de massa (em). as chalconas obtidas por via ácida (va) forneceram primeiramente produtos esterificados, que foram hidrolisados para obter as chalconas com carboxila livre, e foram confirmados pelo ponto de fusão. entre as 22 chalconas obtidas, 14 são inéditas ((e)-metil-4-(3oxo-3-fenilpro-1-en-1il)benzoato, (e)-metil- 4-(3-oxo-3-(p-tolil)-prop-1-en-1-il) benzoato, (e)-metil-4-(3-(4-metoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzoato, (e)-4-(3-(4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(3,5-dimetoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(2-metoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(3-metoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(2,4-dimetoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(3-hidroxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, (e)-4-(3-(4-(1h-imidazol-1-il) fenil)-3-oxoprop-en-1-il-1)benzóico, (e)-4-(3-oxo-3-(3-oxo-3,4-di-hidro-2h-benzo [b] [1,4] oxazin-6-il) prop-1-en-1-il ) benzóico e (e)-4-(3-(4-aminofenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico). as chalconas (e)-4-(3-oxo-3-(3-oxo-3,4-di-hidro-2h-benzo [b] [1,4] oxazin-6-il) prop-1-en-1-il ) benzóico e (e)-4-(3-(4-aminofenil)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico foram as que apresentaram melhor atividade biológica frente às enzimas ptpa e ptpb de mycobacterium tuberculosis. isso pode estar relacionado à presença de átomos de nitrogênio no anel a, que tem a possibilidade de fazer ligações hidrogênio com os resíduos de aminoácidos das proteínas. o composto (e)-4-(3-(naftalen-1-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico, análogo ao composto (e)-4-(3-(naftalen-2-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) anteriormente publicado pelo grupo e que tem alta atividade frente a estas enzimas, não teve atividade significativa, o que pode estar relacionado a ele ser a mistura de estereoisômeros (e e z), uma vez que o composto (e)-4-(3-(naftalen-2-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) 0 possui conformação exclusivamente e. além disso, o grupo naftil de (e)-4 -(3-(naftalen-1-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico no anel a se encontra na posição 1, e no composto (e)-4-(3-(naftalen-2-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) na posição 2, podendo ser esta outra explicação para o baixo potencial inibitório de (e)-4 -(3-(naftalen-1-il)-3-oxoprop-1-en-1-il) benzóico. palavras-chaves: chalconas; mycobaterium tuberculosis; condensação de claisen-schmidt.