Costa, thiago guimarães. melaninas quimicamente modificadas: preparação, caracterização, citotoxicidade, atividade antioxidante e interação com espécies cationicas. florianópolis, 2015. 200 p. tese de doutorado em química – programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: prof. dr. bruno szpoganicz defesa: 06/03/2015 este trabalho tem por objetivo descrever a preparação, purificação e caracterização de melaninas quimicamente modificadas pelos aminoácidos serina, treonina e cisteína (pheomelaninas), resultando nos compostos ser-dopa, thr-dopa e cys-dopa respectivamente e dos seus complexos de cu(ii) e zn(ii), e suas interações com o corante azul de metileno avaliando suas toxicidades e atividades antioxidantes. a caracterização espectroscópica das melaninas mostrou a presença de três grupamentos majoritários: ácido carboxílico, quinona-imina e catecol. estudos em solução mostraram a presença do grupamento tiol na melanina cys-dopa, e todas as melaninas apresentaram baixa toxicidade em células nih-3t3 e uma relevante atividade antioxidante, destaque para a ser-dopa que apresentou um ec50 para o ensaio de dpph de 1,02 ?g.ml-1. os complexos obtidos apresentaram uma baixa toxicidade em células huvec, e também relevante atividade antioxidante com destaque para o complexo cys-dopa-zn(ii) com valor de 25,24 ?g.ml-1 para o ensaio de dpph. as interações com o corante azul de metileno foram caracterizadas por métodos espectroscópicos, e os resultados obtidos revelaram que a adsorção do azul de metileno pelas melaninas é dependente do ph da solução. a maior adsorção ocorreu em ph 7 e 6 para a ser-dopa e cys-dopa respectivamente e a melanina thr-dopa apresentou baixos valores de adsorção em toda faixa de ph, apresentaram qm de 162,07 e 109,89 mg.g-1 para as melaninas cys-dopa e ser-dopa respectivamente. palavras-chave: melaninas, complexos de cu(ii) e zn(ii), adsorção abstract this work aims to describe the preparation, purification and characterization of melanins chemically modified by the amino acids serine, threonine and cysteine (pheomelanins) resulting in compounds ser-dopa, thr-dopa and cys-dopa respectively, and their complexes with cu(ii) and zn(ii) metal ions, evaluating their antioxidant activities and toxicities; as well as interactions with the cationic dye methylene blue. the spectroscopic characterization of the modified melanins showed the presence of three majority groups: carboxylic acid, quinone-imine and catechol, and studies in solution showed the presence of thiol grouping in cys-dopa melanin, all melanins had low toxicity in nih-3t3 cells and a antioxidant activity with emphasis on ser-dopa which showed an ec50 = 1.02 ?g ml-1 for the dpph assay. the complexes showed low toxicity in huvec cells, and also showed a significant antioxidant activity, highlighting for the complex cys-dopa-zn(ii) with a value of 25.24 ?g ml-1 for the dpph assay. the adsorption of methylene blue by melanins were characterized by spectroscopic methods, and the results showed the adsorption of methylene blue is dependent on the ph solution, the higher adsorption occurred in ph 7 and 6 for the ser-dopa and cys-dopa melanin respectively, and thr-dopa showed low adsorption values in all of the ph range, qm values 162.07 and 109.89 mg g-1 were obtained for cys-dopa and ser-dopa melanin respectively. keywords: melanins, cu(ii) and zn(ii) complexes, adsorption