Nicoleti, celso rodrigo. planejamento de dispositivos moleculares e supramoleculares para a detecção de espécies aniônicas em meio orgânico, orgânico-aquoso e micelar. florianópolis, 2015. 165 p. tese de doutorado de química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: vanderlei gageiro machado defesa: 27/08/2015 uma série de (e)-4-[(4-nitrobenzilideno)amino]fenóis (1a, 2a e 3a) e seus análogos sililados (5, 6 e 7) foi sintetizada e caracterizada pelas técnicas de iv, rmn de 1h, rmn de 13c, espectrometria de massas de alta resolução e ponto de fusão. o composto 1a foi utilizado em duas estratégias que permitem uma detecção altamente seletiva de f- e cn-. primeiramente, observou-se que o composto em acetonitrila (ch3cn) age como um quimiossensor cromogênico devido ao fato de que ânions básicos levam ao seu desprotonamento (solução incolor), resultando numa solução colorida contendo fenolato. a detecção seletiva de cn- sobre f- foi obtida adicionando-se 1,4% (v/v) de água ao sistema: a água solvata preferencialmente o f-, enquanto o cn- fica relativamente livre para desprotonar o composto fenólico. outra estratégia envolveu um ensaio de competição do fenolato e do analito pelo calix[4]pirrol em ch3cn, um receptor altamente seletivo para f-. o fenolato e o calix[4]pirrol formam um complexo por ligação de hidrogênio, com mudança na cor do meio. dentre diversos ânions, somente o f- foi capaz de restaurar a cor original correspondendo ao fenolato, pelo fato do ânion deslocá-lo do sítio de complexação. em uma segunda parte do trabalho, os compostos 5 e 6 apresentaram-se como quimiodosímetros cromogênicos baseados na quebra da ligação silil éter seletivos em ch3cn para o ânion f- em relação a vários ânions testados. o composto 7 foi aplicado para a detecção seletiva de cn- ou f- em ch3cn com 2,0% (v/v) de água, utilizou-se o calix[4]pirrol para interagir com f- e o iodeto cuproso para interagir com cn-, deixando cn- ou f- livres para reagir com 7. confirmou-se através das técnicas de rmn de 1h e espectrometria de massas que os compostos gerados na quebra da ligação silil éter são os fenolatos correspondentes (1b, 2b e 3b) coloridos em solução. nos estudos cinéticos em ch3cn, verificou-se o maior valor de k2 e menor t1/2 das reações dos quimiodosímetros com f- foram obtidos para o quimiodosímetro 7. entretanto, em ch3cn na presença de 4,0% (v/v) de água, o quimiodosímetro 7 apresentou o maior valor de k2 e menor t1/2 com o ânion cn-. na parte final do trabalho, foi desenvolvida uma estratégia simples e eficiente utilizando o quimiodosímetro 7 para a detecção altamente seletiva de cn- em sistema aquoso micelar de brometo de cetiltrimetilamônio e plasma sanguíneo humano, baseado na clivagem da ligação silil éter. palavras-chave: quimiossensor cromogênico aniônico, detecção seletiva, cianeto.